有機反応機構の書き方　基礎から有機金属反応まで「第２版」

どのような有機反応に出合っても、合理的な反応機構が書けるようになるための書。初歩より、もう一歩進んだ“有機化学者のための反応機構の書き方”が記されています。本書は、“反応機構は出発物と反応条件によって決まる第１段階が重要である”という考えのもと、反応条件ごとに章立てされており、さらに、遷移金属介在反応と遷移金属触媒反応についても取り上げ、有機反応機構の立場から有機金属化学の考え方を解説しています。有機化学をより深く理解するための大きな助けになること請け合いです。改訂版では、表現の改善のほか、生化学反応の機構、Ｃ‐Ｈ活性化などが加筆されています。

The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms，3nd ed.の翻訳書。

どのような有機反応に出合っても合理的な反応機構が書けるようになるための書。読者対象は初学者ではない有機化学を学ぶ人。“反応機構は出発物と反応条件によって決まる第１段階が重要である”という考えにより、反応条件ごとに章立てしている。各反応を電子の流れで示すことで、メカニズムと電子論が理解でき、有機合成反応に対する幅広い知識を習得。遷移金属介在反応と遷移金属触媒反応についても取り上げ、有機反応機構の立場から有機金属化学の考え方を解説。有機化学を志す人にとって大きな助けになるだろう。改訂版では、表現の改善のほか，生化学反応の機構やC-H活性化などを加筆。解答掲載ページにはwww.uky.edu/~rbgros1/textbook.htmlから入ることができる。

目次

１　基本的事項
　１．１　有機化合物の構造と安定性
　　１．１．１　構造式を書くときのルール
　　１．１．２　Lewis構造式と共鳴
　　１．１．３　分子のかたち：混成
　　１．１．４　芳香族性
　１．２　Bronsted酸性度と塩基性度
　　１．２．１　pKa値
　　１．２．２　互変異性
　１．３　反応速度論と熱力学
　１．４　反応機構を書く前に注意すること
　　１．４．１　反応式の化学量論と読み方
　　１．４．２　反応で切れる結合とできる結合
　１．５　変換反応の種類
　１．６　反応機構の種類
　　１．６．１　極性機構
　　１．６．２　ラジカル機構
　　１．６．３　ペリ環状反応機構
　　１．６．４　遷移金属触媒および遷移金属介在反応機構
　１．７　まとめ
２　塩基性条件における極性反応
　２．１　置換反応と脱離反応
　　２．１．１　SN2機構による置換
　　２．１．２　E2とE1cB機構によるβ脱離
　　２．１．３　置換と脱離の選択性
　２．２　求電子性π結合への求核種の付加
　　２．２．１　カルボニル化合物への付加
　　２．２．２　共役付加：Michael反応
　　２．３　C(sp2)-X σ結合における置換
　　２．３．１　カルボニル炭素における置換
　　２．３．２　アルケニルとアリール炭素における置換
　　２．３．３　金属挿入：ハロゲン―金属交換
　２．４　C(sp3)-X σ結合における置換と脱離
　　２．４．１　SRN1機構による置換
　　２．４．２　脱離-付加機構による置換
　　２．４．３　一電子移動機構による置換
　　２．４．４　金属挿入：ハロゲン―金属交換
　　２．４．５　α脱離：カルベンの発生と反応
　２．５　塩基で促進される転位反応
　　２．５．１　CからCへの移動
　　２．５．２　CからOまたはNへの移動
　　２．５．３　BからCまたはOへの移動
　２．６　二つの多段階反応
　　２．６．１　Swern酸化
　　２．６．２　光延反応
　２．７　まとめ
３　酸性条件　ほか

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